El origen del pueblo parece datar del segundo siglo de la era cristiana. Fue fundado por los romanos, como nos lo atestiguan los hallazgos arqueológicos encontrados dentro de él. Próximo a la iglesia parroquial, existe una villa romana de grandes proporciones. En las paredes de sus salones, se pudieron contemplar, cuando se hicieron excavaciones con motivo de la acometida de aguas, pintura y objetos de aquella época. Hoy se encuentran totalmente cubiertos de tierra.

Dentro del término del pueblo, se ha descubierto una cueva, llamada de la Vaquera o Fuentedura, donde aparecen restos e indicios de que allí vivió el hombre de la Edad de Bronce. Un periodo que abarca desde el año 3.700 antes de Cristo, hasta la Edad de Hierro (en torno al siglo II a.C.) En la inmediaciones de esta cueva, se pueden contemplar también tres castros celtíberos. Es casi seguro que estos castros estuvieron habitados por los arevacos. Próximo a ellos, y en la hendidura de una roca, se encuentra una capilla rupestre, hoy dedicada al culto cristiano, bajo la advocación del apóstol Santiago (ermita de "Santiaguito").

Al desaparecer la vida en estos lugares, con la invasión romana, surge la vida de nuestro pueblo fijando su actual emplazamiento. Se puede pensar que al ser despojados de aquellos castros fueron conducidos allí, y allí fueron dominados con facilidad y formaron el primer núcleo que habitó el actual Torreiglesias.

Junto a esta villa romana, esta la iglesia parroquial, que data del s. XII. La iglesia disponía de muchas propiedades, de manera especial Capellanías y Obras Pías (hospital...). Eran donaciones que hacían personas pudientes y diversas cofradías. En esta iglesia parroquial de Ntra. Señora de la Asunción, destaca el retablo del altar mayor, de estilo plateresco y que se empezó a construir en el año 1.601. La torre de gran altura de la iglesia actual, se comenzó a construir en el año 1.828 sobre una torre románica que fue demolida. El 3 de agosto de 1.894 fue bendecida después de colocar las campanas. Sobre ella, se puede apreciar una majestuosa veleta traída por un hijo del pueblo, de la iglesia de San Esteban de Segovia.

El origen del nombre de Torreiglesias, es totalmente desconocido. Según creencias de antiguos, la palabra compuesta por Torreiglesias, proviene de que antiguamente, cuando los romanos, se conociera sólo con el nombre de "Torre" y luego, al alzarse diversas ermitas y templos en los alrededores del pueblo, se añadiera el otro término "iglesias". Además de la actual iglesia, existieron otro templos o monasterios: el Monasterio de la Magdalena, el Convento de San Román, el Convento de San Martín, la Ermita de la Magdalena Nueva y la Ermita del Humilladero, que es la única que se conserva hoy en pie.

Entre las leyendas más destacadas del pueblo, mencionaremos dos de las más conocidas y que cuentan los más ancianos del lugar:

"La Cuna de los Moros". Este paraje, por el emplazamiento y los restos hallados en él, se cree fue poblado por alguna tribu celtíbera: aún se conserva la muralla que atraviesa de una lado a otro este cerro convirtiéndolo en una fortaleza inexpugnable (hoy la pared que allí se conserva, se la conoce como la "pared de los siete dobleces"). Pues bien, cuentan que en las tardes soleadas del invierno, y cuando el baile del pueblo estaba en el "Egido", se asomaban los moros que habitaban aquí, al cerro de Carratorca, desde donde contemplaban el baile. Cuando alguno intentaba aproximarse a ellos, estos huían hacia dicho paraje.

"La Cueva de los Pedrones". Esta segunda leyenda hace referencia a una cueva en la cual dicen que se refugiaba una cuadrilla de bandidos, cuyo jefe se llamaba Pedro (por eso a la cuadrilla y a la cueva, se le llamaba "pedrones"). Cuentan que en más de una ocasión se les vio por la noche atravesar el pueblo montados en sus ligeros corceles y también se les veía correr en pleno día por el lugar llamado "La Matanza" y por "El Juncar", cuando la gente estaba entregada a sus faenas agrícolas. Se les culpa a estos del robo de la Iglesia, habiéndose encontrado restos del botín detrás del cementerio. También se cuenta que a estos bandidos, les bajaban la cena y los comestibles a la cueva, vecinos de algunos pueblos limítrofes. Pero un día, de improviso, se declaró un incendio en casa de uno de ellos; inmediatamente, acudieron los demás a sofocar el fuego y, ante el asombro de ellos, vieron que sus dueños que carecían de hijos no hacían la menor intención de ponerse a salvo, pereciendo allí abrasados. Al día siguiente, cuando fueron a quitar los escombros de la casa para evitar cualquier conato de incendio que pudiera volver a resurgir, vieron con asombro la causa de su sacrificio: allí aparecían ropas y joyas, la mayoría pertenecientes a la iglesia, fruto de los robos de estos bandidos que pagaban sus servicios a base de esto.

En la actualidad en el pueblo están inscritos según el censo del año 1991, 254 habitantes de los cuales 141 son varones y 113 mujeres, en los pueblos que de alguna manera dependen del mismo ayuntamiento, los habitantes son: en Losana de Pirón 48 (24 varones y 24 mujeres), y en Otones de Benjumea 94 (47 varones y 47 mujeres). En los meses de verano, la población aumenta considerablemente, por la llegada de antiguos vecinos, y de familiares y amigos de los residentes, que gustan de pasar sus vacaciones en la localidad.

Torreiglesias es un pueblo eminentemente agrícola y ganadero. El término municipal ocupa 2.248 hectáreas. De ellas, 800 son cultivadas y las otras 1.448 están ocupadas por tres montes, prados de reducidas dimensiones y por terrenos pedregosos y perdidos.